La vigésima temporada comenzó a transmitirse el 28 de septiembre de 2008 con "Sex, Pies, and Idiot Scrapes" y terminó el 17 de mayo de 2009 con "Coming to Homerica".
Episodio 1El desfile por el Día de San Patricio se ve interrumpido por una pelea entre los protestantes de Irlanda del Norte y los católicos de la República de Irlanda, en la cual Homero participa. Mientras tanto, Patrick Flannery le ofrece trabajo a Marge en su pastelería.
Episodio 2Bart desea un celular, así que comienza a trabajar en un club de campo recogiendo pelotas de golf. Allí, el joven consigue por casualidad el teléfono de un famoso y comienza a hacer llamadas fingiendo ser él. Cuando su madre se entera, le impone un castigo muy peculiar.
Episodio 3Lenny gana la lotería e invita a la familia Simpson a una fiesta en un hotel pijo. Bart conoce allí a su doble exacto, Simon Woosterfield, quien resulta pertenecer a una de las familias más ricas de Springfield. Simon y Bart deciden intercambiar sus vidas.
Episodio 4Los tres segmentos del episodio de Halloween son: "Parodia de Robots sin Título", "Cómo Progresar con Anuncios de Muertos" y "Es la Gran Calabaza, Milhouse".
Episodio 5La familia Simpson se va de vacaciones a una cabaña en el bosque. La nostalgia les hará rememorar los primeros años del matrimonio de Homero y Marge. También recordarán el primer encuentro con Ned y Maude Flanders, hace 20 años, precisamente en aquellas mismas cabañas.
Episodio 6Lisa descubre su asombroso talento para resolver crucigramas y pronto se convierte en una profesional participando en un torneo de la ciudad. Homero, corto de dinero, va al torneo a animar a Lisa y descubre un recinto clandestino de apuestas.
Episodio 7El día después de Navidad, los Simpson van al centro comercial de Springfield. Marge recuerda que en su familia cada uno tiene derecho a devolver un regalo sin herir los sentimientos de nadie. Lisa consigue su propio Mypod y Bart interrumpe un anuncio de Steve Mobbs.
Episodio 8Durante la reunión anual de multimillonarios, el señor Burns gana la propiedad del equipo de baloncesto Boston Celtics en una partida informal de póquer. En el partido inicial en Springfield, Burns observa la carismática actuación del propietario de los Mavericks.
Episodio 9Lisa y su nueva amiga, Juliet, crean un mundo de fantasía llamado Las Crónicas de Equailia, que permite que se evadan de la realidad.
Episodio 10Homero recuerda cuando se enfrentó a Vance Connor para conseguir el puesto de delegado de clase en el instituto y perdió. Tras un poco de investigación, Homero descubre que aquellas elecciones a delegado fueron amañadas.
Episodio 11Bart forma parte de un selecto grupo de estudiantes que ha obtenido la nota máxima en un test de práctica para el próximo Examen de Evaluación del Vicepresidente. Como premio, estará exento de realizar el control real y asistirá a una fiesta junto a otros alumnos.
Episodio 12Homero malgasta el dinero destinado a pagar la hipoteca en una fiesta de carnaval y los Simpson pierden su casa. Ned Flanders, sin embargo, no está dispuesto a que sus queridos vecinos se queden en la calle y decide adquirir la vivienda de la familia.
Episodio 13Homero deja a Maggie en la puerta de un convento para que esté a salvo mientras él intenta rescatar al Pequeño Ayudante de Santa Claus de la peliaguda situación en la que se ha metido. Cuando va en busca de la pequeña, las monjas del convento ya se la han llevado.
Episodio 14La familia Simpson viaja a Irlanda para que el abuelo pueda visitar de nuevo un viejo bar de copas al que acudía de joven. Allí, Homero y su padre se emborrachan y acaban comprando el destartalado y vacío local. Tendrán que ingeniárselas para conseguir clientela nueva.
Episodio 15El reverento Alegria informa a los Simpson de que su matrimonio no es válido, pues en el momento de su enlace no tenía permiso para oficiar la boda. Homero quiere darle una boda de ensueño a Marge, pero cuando llega el gran día, el patriarca de los Simpson no aparece.
Episodio 16Esforzándose por pasar más tiempo con Maggie, Homero acude con ella a la hora feliz del bar de Moe. Allí, el camarero habla a Homero sobre su nuevo amor, Maya, una mujer que conoció por Internet.
Episodio 17Bart y Milhouse realizan una gamberrada en el colegio, aunque es Milhouse quien acaba cargando con las culpas de la trastada. Homero, sin embargo, castiga a su hijo y lo manda a visitar al abuelo. Allí Bart conoce a Jenny, de la que se enamora perdidamente.
Episodio 18Homero ve sufrir a sus hijos Bart y Lisa en la escuela y en su entorno social. Contrariado, decide seguir muy de cerca su progreso para forzar su éxito. Pero va demasiado lejos y elige un diseño casi imposible para que Bart participe en el concurso de maquetas náuticas.
Episodio 19Marge descubre las deficiencias que sufre la la Escuela Primaria de Springfield a todos los niveles. Por eso convence a Homero de alquilar un apartamento en el exclusivo distrito escolar Waverly Hills para que Bart y Lisa puedan ir a un colegio mejor.
Episodio 20Marge y Lisa van al salón de belleza, donde comienzan un animado debate sobre si una mujer puede ser inteligente y hermosa a la vez. Para ejemplificar sus argumentos, cuentan la historia de cuatro famosas féminas.
Episodio 21Cuando la economía de la cercana Ogdenville se desmorona debido a la cebada contaminada descubierta en las hamburguesas vegetarianas de Krusty, los trabajadores desempleados de Ogdenville emigran en masa hacia Springfield.
Dan Castellaneta
Homer Simpson / Abe Simpson / Barney Gumble / Krusty the Clown / Groundskeeper Willie / Mayor Quimby (voice)
Julie Kavner
Marge Simpson / Patty Bouvier / Selma Bouvier / Jacqueline Bouvier (voice)
Nancy Cartwright
Bart Simpson / Maggie Simpson / Nelson Muntz / Ralph Wiggum (voice)
Yeardley Smith
Lisa Simpson / Maggie Simpson (voice)
Hank Azaria
Moe Szyslak / Chief Wiggum / Apu / Comic Book Guy / Carl Carlson / Superintendent Chalmers (voice)
Harry Shearer
Ned Flanders / Mr. Burns / Smithers / Principal Skinner / Lenny Leonard (voice)
