La temporada 11 se emitió por primera vez el 26 de septiembre de 1999 con su primer episodio, "Beyond Blunderdome", y terminó el 21 de mayo de 2000 con su episodio final, "Behind the Laughter".
Episodio 1Homero consigue dos entradas para el preestreno de la nueva película de Mel Gibson. En las tarjetas de opinión sobre la película, es el único que la critica negativamente, pero Mel considera que tiene razón, así que pide a Homero consejo para hacer una nueva versión.
Episodio 2Para intentar hacer que Bart se comporte mejor, Homero y Marge admiten que prueben con él un medicamento experimental que parece funcionar en un principio, pero que más tarde produce efectos secundarios.
Episodio 3El responsable de la sección "Estilo de Vida" del diario "El Comprador de Springfield", contrata a Homero para hacer críticas de los restaurantes que visite. Homero le da la máxima nota a todo, pero sus compañeros críticos le enseñan a ser más duro.
Episodio 4Las tres historias que componen este especial son: "Sé lo que hicieron, no lo nieguen", "Desesperadamente buscando a Xena" y "Una vida difícil y después la muerte"
Episodio 5Debido a un problema con un experto en duelos, Homero y la familia escapan de Springfield y van a la granja donde Homero crecio. Homero usa plutonio para acelerar el crecimiento de las hortalizas. Esto provoca que las semillas de tomates y tabaco creando un adictivo producto Homero decide llamar "Tomacco".
Episodio 6Homero consigue una partida perfecta en los bolos y exprime todo lo que puede su momento de fama. Tanto, que acaba haciéndose pesado para la gente. Para animarse decide dedicar más tiempo a estar con sus hijos, pero el caso es que esto tampoco se le da demasiado bien...
Episodio 7Apu y Manjula deciden tener un hijo, pero se pasan con los métodos fertilizantes y tienen 8 pequeños. Como no pueden cuidar de todos, aceptan una oferta de Larry Mataniños, propietario del zoologico, para exhibirlos a cambio de tener a los niños perfectamente cuidados durante todo el día.
Episodio 8Homero gana una Harley Davidson en un concurso y forma una banda de motociclistas llamada "Los Hell's Satans". Los problemas comienzan cuando los verdaderos y agresivos "Hell's Satans" aparecen para acabar con el plagio de su nombre.
Episodio 9Depués de un timo llevado a cabo por los mafiosos, la escuela primaria de Springfield se queda sin fondos y cierra. Las Industrias Primera Infancia adquieren el colegio y lo reabren con una clara intención: averiguar los gustos de los niños en cuanto a juguetes para lanzar un producto exitoso en las próximas Navidades.
Episodio 10Durante una excursión de los Simpson para esquiar, Marge se rompe una pierna y deja a Lisa a cargo de la casa mientras está en el hospital. Sin embargo, como era de esperar, Homero y Bart la ignoran completamente, por lo que Lisa decide darles un castigo gastándoles una broma pesada.
Episodio 11Bart ve un espectáculo de alguien que, aparentemente, hace milagros y él decide dedicarse a lo mismo.
Episodio 12Burns va a hacerse una revisión médica y deja a los Simpson al cargo de su mansión. Homero está dispuesto a aprovechar su estancia allí al máximo.
Episodio 13Para evitar que un caballo sea sacrificado al carecer de dueño, los Simpson se lo llevan a su casa. Homero inscribe al caballo en las carreras y las gana todas. Sin embargo, el resto de jockeys advierte a Homero de que, o pierde la siguiente carrera, o se arrepentirá de las consecuencias.
Episodio 14Un desgraciado accidente en un estadio acaba con la vida de la mujer de Ned Flanders, Magda. Ned contará con la ayuda de Homero para rehacer su ahora destrozada vida.
Episodio 15Homero dona una gran cantidad de dinero a la televisión pública sin dar su dirección para que continúen con el programa que estaba viendo, pero le encuentran rastreando la llamada y, por no tener cómo pagar, busca ayuda en el reverendo Alegría, quien le envía de misionero al Pacífico Sur.
Episodio 16Deprimido por su aspecto físico, Moe decide hacerse la cirugía estética y, con su nueva apariencia, triunfa entre las mujeres y es contratado para protagonizar una serie televisiva.
Episodio 17En un casino indio, un indio revela a Bart un episodio de su vida en el futuro, donde él es un perdedor patético y Lisa la presidenta de los Estados Unidos.
Episodio 18Al ver cómo sus amigos le toman por un patético borracho incapaz de hacer cualquier cosa, Barney deja la bebida y comienza un curso de pilotar helicópteros. Mientras, Bart y Lisa intentan conseguir una buena foto para ganar el concurso de fotos para la portada de la guía telefónica.
Episodio 19Homero está estresado porque un test le dice que le quedan muy pocos años de vida. El psicólogo de la Central le recomienda tomarse unas vacaciones en Florida. Allí, Homero mata por accidente al cocodrilo símbolo del estado y la familia huye de la ley.
Episodio 20Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda se acaba cancelando. Los Simpson hospedan a Becky hasta que encuentre un departamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia.
Episodio 21Otto se va a casar con su novia, Becky, en el jardín de los Simpson, pero la boda se acaba cancelando. Los Simpson hospedan a Becky hasta que encuentre un departamento, pero más tarde, Marge piensa que quiere arrebatarle a su familia.
Episodio 22Episodio al estilo de los programas que muestran cómo son realmente los actores que interpretan a los personajes de una serie. Hace como si los Simpson fueran en realidad actores contratados para la serie.
Dan Castellaneta
Homer Simpson / Abe Simpson / Barney Gumble / Krusty the Clown / Groundskeeper Willie / Mayor Quimby (voice)
Julie Kavner
Marge Simpson / Patty Bouvier / Selma Bouvier / Jacqueline Bouvier (voice)
Nancy Cartwright
Bart Simpson / Maggie Simpson / Nelson Muntz / Ralph Wiggum (voice)
Yeardley Smith
Lisa Simpson / Maggie Simpson (voice)
Hank Azaria
Moe Szyslak / Chief Wiggum / Apu / Comic Book Guy / Carl Carlson / Superintendent Chalmers (voice)
Harry Shearer
Ned Flanders / Mr. Burns / Smithers / Principal Skinner / Lenny Leonard (voice)
